Кэрри Брэдшоу учится в выпускном классе средней школы в начале 1980-х годов. Она сталкивается с первыми вопросами о любви, сексе, дружбе и семье во время учебы в школе и жизни на Манхэттене.
Сексуальная жительница Манхеттена Эшли слывёт самой удачливой девчонкой в округе. Однако после случайного поцелуя с одним неудачником Эшли понимает, что её удача повернулась к ней спиной и уплыла к тому парню. И как теперь...