В центре событий оказывается мужчина по имени Каслоу. Он бывалый преступник, которого однажды поймали. Тогда ему предложили заключить сделку. Его не посадят в тюрьму, если он согласится стать информатором федерального бюро расследований. Конечно же, Каслоу согласился на такое предложение. Тем не менее, в один из дней ему пришлось сесть в тюрьму. Таким оказалось его новое задание. Там мужчине предстоит собрать улики. У ФБР есть подозрения, что в этой тюрьме занимаются распространением наркотиков. Каслоу пообещали, что это будет его последним заданием, если он с ним успешно справится.