Большую часть жизни Джеймс Балджер предпочитал проводить на улице. В первой стражи порядка арестовали его в 14 лет. Это был исправительный срок, который стал для него настоящим уроком. Но после освобождения он вновь продолжил карьеру преступника. В 1970 м году он присоединился к бостонской банде Winter Hill, и стал известным преступником в узких кругах криминального мира, благодаря жестокости. Тогда на его счету уже было множество убийств. В 1979 году он смог возглавить банду после ареста ее главаря. И на протяжении 16 лет он жестко управлял поставками большей части наркотиков. Балджер на тот момент совершил не меньше 18 убийств.